헨리 편집하기 (부분)

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=== 캐나다에서 빅리그 진출까지 ===
캐나다 온타리오 주의 유소년 클럽에서 경력을 시작한 헨리는 2008년 토론토 FC 아카데미 입단하였다. 2010년에는 토론토 FC에서 프로 선수로 정식 등록되어 1경기에 출전하였다. 2012년부터 소속팀 토론토에서 주전으로 발돋움하였으며, 이를 계기로 트리니다드 토바고와 친성 경기에서 캐나다 성인 국가대표팀에 첫 발탁되기도 하였다. 2014년 10월로 키프로스의 아폴론 리마솔에 입단하였으며 이후 다시 토론토로 재임대 되어 활동하였다.

2015년 1월, 임대 생활을 마친 헨리는 [[잉글랜드 프리미어리그]]의 [[웨스트햄 유나이티드 FC]]에 입단해 빅리그에 입성하였다.<ref>헨리의 웨스트햄 유나이티드 입단은  2013년부터 2014년까지 토론토 FC 감독을 역임한 라이언 넬슨이 당시 웨스트햄 유나이티드 감독인 샘 앨러다이스에게 헨리를 추천하였기 때문이라 한다. 이 과정에서 진행된 입단 테스트 훈련에서 헨리는 인상적인 활약을 보여주면서 장기 계약까지 체결하였다고 한다.</ref> 웨스트햄 입단 후 얼마 지나지 않은 2015년 3월에는 풋볼 리그 챔피언십의 블랙번 로버스 FC로 1개월 단기 임대 떠나 3경기에 출전하였으며, 원 소속팀에 복귀한 2015-16 시즌에 8월에 열린 UEFA 유로파리그 예선 루마니아 FC 아스트라와 경기에 데뷔전을 치렀다. 이 경기에서 웨스트햄은 2:1 승리하였으나, 헨리는 이후 경기에 나서지 못하였다. 이는 헨리를 입단시킨 샘 앨러다이스 감독이 2014-15 시즌을 끝으로 웨스트햄을 떠나고 후임으로 슬라벤 빌리치 감독이 부임하였는데, 빌리치 감독에게는 큰 인상을 주지 못하였던 것으로 추측 된다.

신임 감독에게 큰 인상을 주지 못한 헨리는 동년 11월 다시 블랙번 로버스 FC로 떠났으나 부상으로 단 1경기 출전에 그쳤다. 이후 2016-17 시즌에는 덴마크 1부 리그 소속의 AC 호르센스로 임대 이적하였다. 호르센스에서는 10월 팀 데뷔 경기를 치러 준수한 경기력으로 3경기 연속 출전하였으나, 리그 4번째 출전 경기에서 전반 7분 만에 전방십자인대 부상을 당하면서 시즌 아웃되는 불운을 겪었다. 결국 4경기 출전을 끝으로 2017년 1월 웨스트햄으로 복귀하였고 동년 12월에 계약해지로 팀을 퇴단하였다.

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