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= 프로 생활 = == 유공 입단, 그리고 니폼니쉬 == == J리그 시절 == 유공에서 성공적인 프로 생활을 이어가던 윤정환을 탐낸 것은 일본이었다. [[J리그]]는 세밀한 패스 플레이를 바탕으로 한 축구색을 도드라지는바, 뛰어난 패싱 능력을 가진 윤정환은 탐날 수 밖에 없는 자원이었던 것. 이 때 가장 적극적으로 구애를 한 팀은 세레소 오사카였고, 윤정환은 이적료 약 11억원을 기록하며 J리그 최고급 대우로 세레소로 이적하게 된다. 이후 오사카 유니폼을 입은 윤선수는 뛰어난 패싱 플레이를 바탕으로 세레소의 운영진을 흡족케했다. 2000년 35경기에 나와 6골을 기록한 윤정환은 2001년 32경기에 나와 10골을 기록, 첫 두자리수 득점을 올렸지만 2000년 후반기부터 시작 된 답이 없는 자동문 수비 때문에.. 팀의 2부 J2 강등을 막지는 못했다. 결국 2001시즌 종료 후 타팀으로 이적하는듯 했으나, J2리그로 강등 된 세레소가 윤선수를 붙잡는데 총력을 기울였기 때문에 잔류를 선택하였다. J2리그에서 2002 시즌을 맞은 윤정환은 29경기 2골을 기록하면서 활약하며, 소속팀을 J1리그로 승격시키는데 큰 역할을 하였다. == K리그 복귀 == 2003년 이적료 50만 달러를 기록 [[성남 일화 천마]]에 입단, K리그에 복귀하였다. 당시 50억원이 넘는 돈을 퍼부으며 역대급 스쿼드를 보유하고 있던 성남이었기에, 윤정환 선수의 영입은 성남을 더더욱 강력하게 만들어 줄 것으로 기대 되었다. 하지만 당시 성남에서 오랫동안 활약하던 [[신태용]]과 포지션이 겹치는데다 [[차경복]] 감독의 전술과는 거리가 있는 스타일이었던 윤정환은, 주로 교체 출장에 그치고 말았다. [[차경복]] 감독은 수비 가담이 적고 개인적인 플레이를 한다는 이유로 윤정환을 중용하지 않았다고..<ref>윤정환의 활약도와는 별개로 2003시즌 성남은 압도적인 전력을 바탕으로, 리그 우승을 가져가게 된다.</ref> 결국 성남에서는 1시즌만 활동한 뒤, 부천 시절 5년 동안 코치로서 함께했던 [[조윤환]] 감독의 적극적인 영입 제의를 받아 트레이드 형식으로 [[전북 현대 모터스]]에 입단하게 된다. * '''[[윤정환]] ( [[성남 일화 천마]] )''' ↔ '''[[서혁수]]''' + 4억 '''( [[전북 현대 모터스]] )''' [[조윤환]] 감독은 부천 시절의 전술을 운용하기 위해 여러 선수들을 영입했는데, 주로 부천 시절 자신이 중용했던 선수들을 영입했다. 윤정환도 그 중 하나였던 셈.<ref>당시 8~9억원에 달하는 이적료를 맞추기 위해 [[서혁수]]에 4억을 얻어주었다. 당시 전북 팬들은 조윤환 감독이 [[김도훈]] 등 프랜차이즈 스타들을 이적시키는데 강한 불만을 가지고 있었다고. 때문에 윤정환 영입에 대해 시선이 곱지만은 않았다.</ref> 다행히 [[조윤환]] 감독은 니폼니쉬의 제자답게 윤정환을 활용하는 방법을 정확히 알고 있었고, 그를 중심으로 강력한 미드필드를 구성하는 전략을 내세웠다. 그리고 2004년 시즌 시작을 알리는 [[대한민국 슈퍼컵]]에서 친정 팀인 [[성남 일화 천마]]와의 경기에서 윤정환은 완벽한 플레이로 성남의 수비진을 무너트리며 대활약을 예고했다. 그리고 시작된 2004시즌.. 전반기 전북은 2위를 기록하며 우승 후보로 까지 거론되었지만, 후반기부터 잇따른 외국인 선수 영입 실패와 전체적인 선수단 부진으로 인해 성적이 급하강하며 시즌을 마무리 지었고, 2005년 여름 [[조윤환]]은 감독직에서 사퇴 후 부임한 신임 감독 [[최강희]]는 선수단 리빌딩 과정에서 FA로 풀린 윤정환을 굳이 잡으려 하지 않았다. 결국 윤선수는 2006년 J리그 [[사간 도스]]로 이적하며 한국에서의 선수 생활을 마무리 짓고 만다. == 사간 도스 == J2의 작은 클럽인 [[사간 도스]]에서는, 비록 노장이었지만 한차원 높은 클래스의 기술을 선보이며 팀을 이끌었다.<ref>윤정환이 선수로 뛰던 시절, 사간 도스는 J2 4위를 기록하며 클럽 최고 순위를 기록한바 있다. 이후 윤정환이 지도자로 부임 한 뒤에는 J1 승격까지 성공한다.</ref> 그리고 선수 활동과 함께 틈틈이 지도자 과정을 착실히 준비, 2007년 시즌이 끝난 후 은퇴를 선언하게 된다.
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