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=== J리그 시절 ===

=== J리그 시절 ===

유공에서의 성공적인 프로생활을 시작한 윤정환에게 해외팀들의 오퍼가 안오지 않을 수 없었다. 당시에 [[J리그]]는 세밀한 패스플레이를 바탕으로한 축구를 펼치고 있었고, 이에 뛰어난 패싱능력을 가진 윤정환을 탐을 내고 있었다. 여기서 가장 적극적으로 구애를 한 팀은 세레소 오사카였고, 윤정환은 J리그 최고급의 대우로 세레소로 이적하게 되었다. 윤정환은 일본에서도 뛰어난 패싱플레이를 바탕으로 세레소의 운영진을 흡족케했다. 2000년 35경기에 나와 6골을 기록한 윤정환은 2001년 32경기에 나와 10골을 기록, 첫 두자리수 득점을 올렸지만, 팀은 2부리그로의 강등을 피하지 못했다. J2리그에서 2002 시즌을 맞은 윤정환은 29경기 2골을 기록하면서 활약하였다.

유공에서의 성공적인 프로생활을 시작한 윤정환에게 해외팀들의 오퍼가 안오지 않을 수 없었다. 당시에 [[J리그]]는 세밀한 패스플레이를 바탕으로한 축구를 펼치고 있었고, 이에 뛰어난 패싱능력을 가진 윤정환을 탐을 내고 있었다. 여기서 가장 적극적으로 구애를 한 팀은 세레소 오사카였고, 윤정환은 이적료 약 11억원을 기록하며 J리그 최고급의 대우로 세레소로 이적하게 되었다. 윤정환은 일본에서도 뛰어난 패싱플레이를 바탕으로 세레소의 운영진을 흡족케했다. 2000년 35경기에 나와 6골을 기록한 윤정환은 2001년 32경기에 나와 10골을 기록, 첫 두자리수 득점을 올렸지만, 2000년 후반기부터 시작 된 답이 없는 자동문 수비의 덕택으로-_-; 팀은 2부리그로의 강등을 피하지 못했다. 2001년 시즌 종료 후 당초 2년 계약으로 세레소와의 계약이 종료되어 이적을 모색하고 있었으나, J2리그로 강등 된 세레소는 모든 강등팀이 그렇듯 핵심선수들을 재계약 시키는에 총력을 기울였고 K리그 및 J리그 팀들과의 스카우트 전쟁에서 승리하여 윤정환과 재계약 하는데 성공하였다. J2리그에서 2002 시즌을 맞은 윤정환은 29경기 2골을 기록하면서 활약하며 다시 J1리그로 승격하는데 큰 역할을 하였다.

=== K리그 복귀 ===

=== K리그 복귀 ===

2003년 [[성남 일화 천마]]에 입단하며 K리그에 다시 복귀하였다. 당시 화려한 스쿼드를 보유하고 있던 성남이었기에 윤정환 선수의 영입은 성남을 더더욱 강력하게 만들어 줄 것으로 기대 되었다. 하지만 당시 성남에서 오랫동안 활약하던 [[신태용]]과 포지션이 겹치는데다 [[차경복]] 감독의 전술과는 거리가 있는 스타일로 인해 주로 교체출장에 그치고 말았다. [[차경복]] 감독은 수비가담이 적고 개인적인 플레이를 한다는 이유로 중용하지 않았다고 한다. (하지만 이 시즌도 성남이 우승) 그리고 2004년 시즌 전 부천 시절 5년 동안 코치로서 함께했던 조윤환 감독의 적극적인 영입 제의를 받아 트레이드 형식으로 [[전북 현대 모터스]]에 입단하게 된다.

2003년 이적료 50만달러를 기록 [[성남 일화 천마]]에 입단하며 K리그에 복귀하였다. 당시 화려한 스쿼드를 보유하고 있던 성남이었기에 윤정환 선수의 영입은 성남을 더더욱 강력하게 만들어 줄 것으로 기대 되었다. 하지만 당시 성남에서 오랫동안 활약하던 [[신태용]]과 포지션이 겹치는데다 [[차경복]] 감독의 전술과는 거리가 있는 스타일로 인해 주로 교체출장에 그치고 말았다. [[차경복]] 감독은 수비가담이 적고 개인적인 플레이를 한다는 이유로 중용하지 않았다고 한다. (하지만 이 시즌도 성남이 우승) 그리고 2004년 시즌 전 부천 시절 5년 동안 코치로서 함께했던 조윤환 감독의 적극적인 영입 제의를 받아 트레이드 형식으로 [[전북 현대 모터스]]에 입단하게 된다.